![CAS 2767993-86-0 Cyclo[Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys(Azid)]](/uploads/48442/cas-2767993-86-0-cyclo-arg-gly-asp-d-phe-lys9bd20.png)
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| Produktname | Cyclo[Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys(Azid)] |
| Beschreibung | Cyclo[Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys(Azide)] (Cyclo[RGDfK(Azide)]), CAS 2767993-86{8}}0, ist ein Azid-funktionalisiertes Derivat des klassischen Integrin v 3 mit hoher -Affinität Ligand c(RGDfK). Sein Molekül ist ein Kopf--nach-zyklisiertes Pentapeptid mit der Kernsequenz -Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys-, mit der die Aminogruppe der Lysin-Seitenkette ε- eine Amidbindung bildet 3-Azidopropansäure, Einführung einer terminalen Azidgruppe (-N₃). Das RGD-Tripeptidmotiv (Arg-Gly-Asp) ist eine konservierte Integrin-Erkennungssequenz in Proteinen der extrazellulären Matrix, die spezifisch Integrin-v-3-Rezeptoren bindet, die auf Tumorgefäßendothelzellen und verschiedenen Tumorzellen stark exprimiert werden und Zelladhäsion, Migration und Überlebenssignale vermitteln. Die Einführung von D-Phenylalanin (D-Phe) verbessert die metabolische Stabilität und Rezeptorselektivität des zyklischen Peptids erheblich und verleiht c(RGDfK) eine viel höhere Affinität für v 3 als andere Integrin-Subtypen. Die Azidgruppe an der Lysinseitenkette stellt eine reaktive Stelle für die Click-Chemie dar und ermöglicht eine effiziente und hochselektive Kupfer-katalysierte Azid-alkin-Cycloaddition (CuAAC) mit Alkin{37}}haltigen Molekülen in Gegenwart eines Kupferkatalysators oder eine durch Stamm-geförderte Azid-alkin-Cycloaddition (SPAAC) mit DBCO/BCN unter kupferfreien Bedingungen ermöglicht die ortsspezifische Konjugation funktioneller Moleküle wie Arzneimittel, Fluoreszenzsonden und Nanopartikel mit dem cRGD-Targeting-Gerüst. Dieses Peptid wird häufig bei der tumorzielgerichteten Arzneimittelabgabe (z. B. Peptid-Wirkstoff-Konjugate, Nanomedizin), Tumor-Bildgebungssonden (Fluoreszenz, Radionuklid, MRT), der Erforschung von Integrinrezeptor-vermittelten Endozytosewegen und der Entwicklung von Click-Chemie-Biokonjugationsmethoden eingesetzt. |
| Peptidreinheit (HPLC, %) | Größer oder gleich 98 % |
| Molekulare Formel | C₃₀H₄₄N₁₂O₈ |
| Molekulargewicht (Da) | 700.75 |
Tabelle mit grundlegenden Produktinformationen
| Englischer Produktstandardname | Produktabkürzung/Alias | Funktions-Tags (durch Komma-getrennt) | Kernstruktur | Molekulare Formel | Exakte Masse (Da) | Durchschnittliches MW (Da) | Salzform | Länge (aa) |
| Cyclo[Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys(Azid)] | Azid-modifiziertes zyklisches RGD-Peptid; zyklisches Pentapeptid-Integrin--Targeting-Peptid | Integrin-Targeting-Peptid, Click-Chemie-Konjugation, Tumor-Targeting, Regulierung der Zelladhäsion, Arzneimittelabgabe | Zyklisiertes Pentapeptid mit RGD-Kernmotiv; D-phenylanin verbessert die enzymatische Stabilität; Lysin-Seitenkette, modifiziert mit einer Azidgruppe; Die zyklische Konformation erhöht die Integrin-Bindungsaffinität erheblich | C₂₇H₃₉N₁₁O₇ | 629.3 | ~629.7 | Trifluoracetat (TFA) | 5 (zyklisches Pentapeptid) |
Physikalisch-chemische Löslichkeits- und Lagerungsparameter
| Produktcode | Aussehen | Langzeitlagerung- | Kurzfristige-Speicherung | Lösungsstabilität | Stabilität des festen Pulvers |
| PEP-CRD001 | Weißes Pulver | Bei -20 Grad, verschlossen, trocken und vor Licht geschützt lagern. Aliquot zur Aufbewahrung. | 1 Monat bei 2–8 Grad im versiegelten, trockenen Zustand stabil; Stabil für den Versand bei Umgebungstemperatur. | Stabil für 7 Tage bei 4 Grad. TFA-Salz ist in DMF, DMSO und verdünnter Essigsäure löslich. Die Azidgruppe reagiert empfindlich auf hohe Temperaturen, starke Reduktionsmittel und Kupferkatalysatoren. anfällig für Zersetzung und Inaktivierung. Kombination mit Reduktionsmitteln vermeiden. | Bei -20 Grad, trocken und lichtgeschützt 2 Jahre haltbar. |
Funktionsbeschreibung
| Produktcode | Frontend-Kurzzusammenfassung (zur Anzeige der Suchliste) | Detaillierte Beschreibung der biologischen Funktion | Anwendbare Forschungsbereiche (durch Komma-getrennt) | Ziele / Wege |
| PEP-CRD001 | Das zyklische Azid-RGD-Peptid bindet Integrine mit hoher Affinität für ortsspezifische Klickkonjugation | Das zyklische RGD-Azidpeptid ist ein zyklisches Integrin--Targeting-Peptid. Die zyklische Konformation fixiert das RGD-Motiv in der aktiven Konformation, was zu einer um das -fache höheren Bindungsaffinität zu den Integrinen v₃ und 5₁ im Vergleich zu linearen RGD-Peptiden führt. Die D--Phenylalanin-Modifikation verbessert die enzymatische Stabilität erheblich und verlängert die In-vivo-Wirkzeit. Die Azidgruppe an der Lysin-Seitenkette ermöglicht eine ortsspezifische Konjugation an Medikamente, Nanopartikel und Proteine über eine Kupfer-katalysierte Azid--Alkin-Cycloaddition (CuAAC) für die Entwicklung von Tumor--zielgerichteten Medikamenten, gezielten Bildgebungsmitteln und Integrin---zielgerichteten Biomaterialien. | Tumorgerichtete Therapie, Click-Chemie und Biokonjugation, Integrinbiologie, gezielte Arzneimittelabgabe, Biomaterialmodifikation | Integrine v₃/5₁; CuAAC-Reaktion; Zelladhäsionsweg |
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