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| Beschreibung | Cyclo(RGDfK(Mal)) (CAS: 1228992-90-2) ist ein seiten-ketten-cyclisiertes RGD-Pentapeptid mit der Sequenz Cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys(Mal)), wobei zwischen der Seitenkette eine Amidbindung gebildet wird Guanidino-Gruppe von Arginin (Arg) und die ε--Aminogruppe der Seitenkette von Lysin (Lys) (Seitenketten---zu---Seitenketten-Cyclisierung), wobei das RGD-Motiv in einer starren zyklischen Konformation erhalten bleibt, und die Lysin-Seitenkette wird weiter mit einer Maleimid-Gruppe (Mal) modifiziert. Dieses Peptid zeichnet sich durch folgende Merkmale aus: (1) Die zyklische RGD (cRGD)-Konformation erhöht die Bindungsaffinität und Selektivität für v 3-Integrin erheblich (IC₅₀=0.94 nM, ~100-1000-fach höher im Vergleich zu linearen RGD-Peptiden); v 3-Integrin wird stark auf Tumorgefäßendothelzellen, verschiedenen Tumorzellen, aktivierten Blutplättchen und Osteoklastenoberflächen exprimiert und dient als wichtiges Ziel in der Tumortherapie, Diagnostik und Biomaterialien; (2) D-Phenylalanin (D-Phe, f) ersetzt natürliches L-Phe und verbessert die Stoffwechselstabilität und die Widerstandsfähigkeit gegen proteolytischen Abbau; (3) Die Maleimidgruppe an der Lysinseitenkette ist eine Thiol--reaktive Gruppe, die unter milden Bedingungen (pH 6,5-7,5) spezifische Michael-Additionsreaktionen mit Molekülen eingehen kann, die freie Thiolgruppen (-SH) enthalten (z. B. Cysteinreste, thiolierte Polymere, thiolierte Nanopartikel, Goldnanopartikeloberflächen), wodurch stabile Thioetherbindungen gebildet werden ortsspezifische kovalente Konjugation und Biomaterialoberflächenfunktionalisierung von cRGD-Peptiden. Cyclo(RGDfK(Mal)) wird häufig verwendet für: (1) 3D-Stammzellkulturen und Organoidkulturen - cRGD-modifizierte Hydrogele und Gerüste können die Adhäsion, Infiltration und Expansion menschlicher pluripotenter Stammzellen (hPSCs) fördern und so das 3D-Wachstum und die Differenzierung von Stammzellen unterstützen; (2) Biomaterial-Oberflächenmodifikation - Funktionalisierung von Polyethylenglykol (PEG)-Hydrogelen, Polymilchsäure (PLA)-Gerüsten, Titanlegierungsimplantaten und Tissue-Engineering-Gerüsten zur Förderung der Zelladhäsion und Geweberegeneration; (3) Tumor-gezielte Arzneimittelabgabe – als zielgerichteter Ligand zur Modifizierung von Nanopartikeln, Liposomen, Polymermizellen und Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten (ADCs); (4) Konstruktion von optischen Tumorbildgebungs-, MRT- und PET-Bildgebungssonden; (5) Integrinrezeptor-Bindungstests und Signalwegforschung; (6) Anti-Angiogenese- und Anti-Tumor-Forschung. Die Einführung der Maleimidgruppe macht die Konjugation von cRGD-Peptiden bequemer und effizienter und ist ein wichtiges Funktionalisierungswerkzeug für die Entwicklung von Biomaterialien und gezielten Abgabesystemen. |
Tabelle mit grundlegenden Produktinformationen
| Englischer Produktstandardname | Produktabkürzung/Alias | Funktions-Tags (durch Komma-getrennt) | Kernstruktur | Molekulare Formel | Exakte Masse (Da) | Durchschnittliches MW (Da) | Salzform | Länge (aa) |
| Cyclo(RGDfK(Mal)) | Maleimid-modifiziertes zyklisches RGDfK; cRGDfK-Mal-Konjugationspeptid | Integrin-Targeting, zyklisches RGD-Peptid, ortsspezifische Maleimid-Konjugation, Tumor-Targeting | Zyklisches Pentapeptid c(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys) mit Lysin-Seitenkette, kovalent modifiziert mit Maleimid; Die Cyclisierung erhöht die Integrinaffinität erheblich, Maleimid ermöglicht die ortsspezifische Addition an Thiole | C₃₃H₄₄N₈O₉ | 708.32 | ~708.8 | Freies Peptid (Maleimid-modifiziert) | 5 (zyklisches Pentapeptid) |
Physikalisch-chemische Löslichkeits- und Lagerungsparameter
| Produktcode | Aussehen | Langzeitlagerung- | Kurzfristige-Speicherung | Lösungsstabilität | Stabilität des festen Pulvers |
| PEP-CRDM | Weißes Pulver | Bei -20 Grad, verschlossen, trocken und vor Licht geschützt lagern. Aliquot zur Aufbewahrung. | 1 Monat bei 2–8 Grad im versiegelten, trockenen Zustand stabil; Stabil für den Versand bei Umgebungstemperatur. | Stabil für 7 Tage bei 4 Grad. Löslich in DMSO, verdünnter Essigsäure und DMF. Zyklische Struktur mit guter Proteaseresistenz. Die Maleimidgruppe ist empfindlich gegenüber Thiolverbindungen und stark alkalischen Bedingungen; neigt zu Additionsreaktionen und hydrolytischer Inaktivierung. Vermeiden Sie die Kombination mit Thiolverbindungen. | Bei -20 Grad, trocken und lichtgeschützt 2 Jahre haltbar. |
Funktionsbeschreibung
| Produktcode | Frontend-Kurzzusammenfassung (zur Anzeige der Suchliste) | Detaillierte Beschreibung der biologischen Funktion | Anwendbare Forschungsbereiche (durch Komma-getrennt) | Ziele / Wege |
| PEP-CRDM | Maleimid-modifiziertes zyklisches RGDfK mit dualem Integrin-Targeting und ortsspezifischer Konjugation | Cyclo(RGDfK(Mal)) ist ein bifunktionell modifiziertes zyklisches RGD-Peptid. Durch Cyclisierung und D-Phenylalanin wird das RGD-Motiv in einer optimalen aktiven Konformation fixiert, was zu einer viel höheren Integrin-v₃-Affinität als bei linearem RGD führt. Die Seitenketten-Maleimidgruppe ermöglicht die ortsspezifische Addition an Thiole unter milden Bedingungen zur funktionellen Modifikation von Antikörpern, Proteinen und Nanopartikeln. | Tumorgerichtete Therapie, Integrinbiologie, Oberflächenmodifikation von Biomaterialien, Antikörper-Wirkstoffkonjugate, ortsspezifische chemische Modifikation | Integrin v₃; RGD-kompetitive Bindungsstelle; Maleimidthiol-Additionsstelle |
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